Esta época es considerada la de mayor esplendor tanto para la Villa de Pedraza como para las tierras de la Comunidad, debido a la extensión del comercio lanero y las manufacturas vinculadas con este sector. Además, la Villa de Pedraza se convirtió en el centro económico y político de la comarca desde donde se regulaba todo lo concerniente al territorio jurisdiccional y se celebraba el mercado semanal para dar salida a los excedentes. Es la época de construcción de los grandes palacios y Casas Señoriales propiedad de los nobles de la corte del Condestable, así como de los grandes ganaderos.

Uno de los acontecimientos históricos más conocidos de la historia de la Villa de Pedraza fue la toma como rehenes de los hijos de Francisco I de Francia, Francisco y Enrique, por parte del emperador Carlos V, para garantizar el cumplimiento de los acuerdos establecidos en el Tratado de Madrid del 14 de enero de 1526. El emperador Carlos V había encargado al III Condestable, Íñigo Fernández de Velasco, II duque de Frías y señor de la Villa de Pedraza, hacerse cargo del cuidado y vigilancia de los dos pequeños príncipes durante su estancia en Castilla. Así fue como los hijos de Francisco I acabaron en el castillo de Pedraza hasta que fueron devueltos a Francia el 24 de marzo de 1530.