La conquista romana de este territorio se inició en el siglo II a.C. Los pueblos celtíberos, desde este momento, empezaron a ser controlados por el poder de Roma y sus territorios quedaron dentro de la jurisdicción de la provincia Citerior. El proceso de romanización del territorio y sus habitantes fue lento, y no será hasta el gobierno de Augusto, cuando cobre verdadera fuerza.

A pesar de que no existen yacimientos romanos excavados en la actualidad, sí que se han encontrado evidencias de su presencia en la Comunidad de Villa y Tierra de Pedraza. Un claro ejemplo de ello son las inscripciones rupestres en la cueva de la Griega (Pedraza), que curiosamente fueron realizadas respetando los grabados paleolíticos y entre las que se ha podido leer: "Canti/enus v(otum) a(nimo) s(olvit)" que significa "Cantienus cumple la promesa de buen ánimo" o "Nemedo v(otum) [s(olvit)]" cuya traducción es "Nemedo cumple su promesa". La fórmula "votum solvit" era empleada por los romanos para conseguir el favor de la divinidad, lo que nos demuestra el uso como santuario de la cueva en esta época.

También hay constancia de la existencia de una "domus" o casa romana en Orejana y de dos villas romanas, una en las inmediaciones de la ermita de Nuestra Señora de las Vegas y otra en el municipio de Valdevacas y Guijar, que han sido datadas en la época del Bajo Imperio, gracias a los restos aparecidos en superficie.